La expresión artística es algo que se puede encontrar en todas las culturas desde todos los puntos de la historia. La expresión a través de la creación es una parte fundamental de la existencia humana, y es una fuerza poderosa para la unión de la gente. La pintura y el arte en tiza de la calle tiene una larga y rica historia y se cree que se remontan al siglo XVI en Italia. Los artistas callejeros allí fueron llamados 'Madonnari " y eran vagabundos que viajaban de festival en festival, actuando a menudo como las contrapartes visuales de juglares (artistas ambulantes en la Europa medieval). Se ganaban la vida con las monedas recogidas en una placa al lado de su obra, una tradición que se mantiene en los festivales de tiza mediante la colocación de contenedores junto al trabajo de los artistas. Tradicionalmente, los dibujos en tiza tienen un tema religioso, de hecho, ahí es donde obtienen el nombre de Madonnaris,  la palabra se deriva de Madonna.

El Madonnari tradicional viajó de pueblo en pueblo con la creación de dibujos a pequeña escala con materiales limitados. Utilizaron tiza, ladrillo, carbón y piedras de colores como su medio y se ganó una vida pobre. La llegada de la Segunda Guerra Mundial y la desolación que trajo consigo vio una gran reducción en el número de Madonnaris y un número muy disminuido siguió anotándose hasta la década de 1980 cuando las calles del Festival Internacional en Grazie de Curtatone en Italia comenzó, el Madonnaro finalmente comenzó a llamar la atención y el reconocimiento que merecían. Fue entonces que su arte se convirtió en un fenómeno mundial, y estudiantes de arte de toda Europa viajan a Italia para aprender el arte. En 1980, Kurt Wenner se convirtió en el primer artista estadounidense que se unió a las filas de los Madonnari y fue el pionero en la creación de dibujos de tiza en tres dimensiones abriendo así un mundo de posibilidades para los nuevos artistas nacientes del arte Madonnaro de Europa y América.